Welche Maßnahmen sollte man zuerst planen?

Wenn du es genau haben möchtest, dir keinen Kopf über in Augenscheinnahme, Ausschreibung und Ausführung zerbrechen willst, die Sanierung quasi eine Kernsanierung wird, dann würde ich dir einen Fachplaner empfehlen. Ich bin der Meinung, sobald mehr als 2 Gewerke an einem Gebäude miteinander arbeiten müssen, da es Schnittpunkte gibt, ist ein Planer/Projektüberwacher immer sinnvoll, vor allem für Laien. Dieser koordiniert, macht die Ausschreibungen und überwacht das Vorhaben. Ja, der kostet Geld, aber allemal günstiger als Fehler im nachhinein nachzubessern müssen.

Ein Energiefachberater macht Sinn, wenn du Förderung in Anspruch nehmen willst, das heißt den brauchst du dann zwingend.
Prüfen ob die Bauteile in Ordnung sind kann jeder Fachbetrieb für sein Gewerk machen.
Von der Reihenfolge gibt es eigentlich nur den Grundsatz, man fängt oben an.
Also erst Dach, Fenster, und WDVS. Der Innenausbau kann eigentlich starten, wenn die Fenster eingebaut sind.